У меня была схожая проблема - Проверить, ушло ли письмо
Я в итоге воткнул логирование в email.class.inc.php, но пока не повторялась ситуация.
В твоем случае я бы попробовал из консоли отправить sendmail’ом и посмотрел ответ.
А еще лучше не использовал бы sendmail, а работал через сторонний почтовый ящик, gmail’овский, например.